5月27日，上海市“勤寅杯”高校足球邀请赛举行第二循环的比赛，由于赛前大雨滂沱，导致比赛场地积水严重，泥泞不堪，使得第二循环的比赛充满了不确定性，也为本次赛事增加了别样的欢乐。
上海对外经贸大学首战上海工程技术大学，严重的积水让两支球队的技术无从发挥，不断的长传、不断的滑倒、不断的水花四溅，最终年龄结构年轻化的工程大在水战中体现出了体力的优势，逐渐掌控了比赛的节奏，最终上经贸大以0：3落败。
第二场上经贸大对战上师大，双方实力相当，上经贸大略占优势。从一开场，上经贸大就利用水战中球的运行轨迹飘忽不定的特点，安排了“3-1-3”攻击阵型，上师大门前一度风声鹤唳。比赛中段，3号宋磊明左路传中落点极佳，10号张鹏迎前俯冲头球攻门，上师大守门员下意识挡出皮球，另一侧插上的7号蔡萌推射空门入网。但裁判却判定蔡萌越位半个身位，进球无效！在没有VAR回看的友谊赛上，虽然此球充满争议，但上经贸大人都大度的接受了判罚。此后上经贸大继续围着上师大球门不断创造机会，无奈运气欠佳，比分一直没有领先。反而在临近结束前，上师大一次反击中平平无奇的射门，角度虽然刁钻但球速并不快，在正常比赛中守门员姜清拿到皮球当如反掌折枝一般。奈何，在雨后积水的场地上，姜清无法像以往一样灵活的移动，皮球从姜清舒展侧扑的腋下滑进了球门。如此的失球让上经贸大气势跌落至冰点，大家无心恋战，又被上师大反击打入2球，再次以0：3落败。
第三场与上海理工大学的比赛，上经贸大在心理和体力上已经遭到严重的打击，但大家还是咬着牙坚持拼搏，与第一循环相比，球队在防守上取得了足够的进步。奈何运气再一次远离了上经贸大，在上理工的一次反击中，守门员接球前滑倒送出点球打破了场上均势，最终上经贸大以0：2输掉了比赛。
两轮循环结束，上海理工大学获得了本次比赛的冠军，上海工程技术大学获得亚军，上海师范大学和上海对外经贸大学获得季军。赛后上海勤寅数码科技有限公司组织了晚宴，公司董事长李鹏向参赛球队颁发了奖杯和奖金，并表示这次友谊赛举办的非常成功，希望能办成上海高校之间的长期赛事，成为上海高校交流的纽带。大家欢聚一堂，互留微信联系方式，共同回忆这两天的欢乐时光，纷纷邀请兄弟高校互访。至此，2023年上海市“勤寅杯”高校足球邀请赛圆满结束！
